تاریخچه کامل و دقیق والنتین در دست نیست و آنچه از پیشینه این روز می‌دانیم با افسانه درآمیخته‌است.
امروزه کلیسای کاتولیک به این نتیجه رسیده‌است که حداقل سه قدیس به نام والنتین یا والنتیوس وجود داشته‌اند که همگی به قتل رسیده‌اند،به همین دلیل چندین افسانه سعی در بازگوئی تاریخچه این آئین دارند.
طبق یک افسانه مشهور در سده سوم میلادی، در روم باستان در دوران فرمانروایی کلاودیوس دوم کشیشی به نام والنتین می‌زیسته است. کلودیوس عقیده داشت مردان مجرد نسبت به آنانی که همسر و فرزند دارند سربازان جنگجوتر و بهتری هستند. از این رو ازدواج را برای مردان جوان امپراتوری روم قدغن می‌کند. والنتین معتقد بود که این حکم ناعادلانه است؛ لذا مخفیانه عقد سربازان رومی را با دختران محبوبشان جاری می‌کرد. هنگامی که کلاودیوس این امر را دریافت، والنتین را به مرگ محکوم کرد.
بارنی و دوستان در روز والنتین در سال ۲۰۰۷ در کاخ سفید.
افسانه دیگر می‌گوید شاید کشیش والنتین به علت نجات دادن و فراری دادن مسیحیان از آزار و شکنجه رومیان کشته شده باشد.
مطابق یک افسانه، کشیش والنتین خود عاشق دختر زندانبانش شده و نخستین کارت والنتین را خود او قبل از مرگش برای آن دختر فرستاد و در آن نوشت «از طرف والنتین تو»
کشیش والنتاین احتمالاً زمانی حدود سال ۲۷۰ میلادی به قتل رسیده‌است. در حالی که برخی بر این نظر هستند که روز والنتین، سالگرد مرگ یا به خاکسپاری والنتین است، گروه دیگر معتقدند کلیسای کاتولیک به منظور مسیحی سازی یک سنت باستانی و مشرکانه لوپرکالیا که در روم مرسوم بوده، این تاریخ را برگزیده‌است. تا اواخر قرن پنجم میلادی در امپراتوری روم جشن لوپرکالیا به مناسبت باروری برگزار می‌شد. در سال ۴۹۸ میلادی، پاپ ژلازیوس یکم برگزاری جشن لوپرکالیا را ممنوع کرد. وی روز ۱۴ فوریه را به عنوان روز والنتین اعلام کرد، تا با اعمال مشرکانه مقابله کند.
در سده‌های میانه اروپا، بخصوص در انگلستان و فرانسه، والنتین یکی از محبوب ترین قدیسان بوده‌است. بخصوص همزمانی شروع جفت گیری پرندگان با روز والنتین، این باور را که روز والنتین به واقع، روز عشاق است، تشدید کرد.
قدیمی ترین یادبود والنتین که امروز در دست می‌باشد، مربوط به چارلز دوک اورلئان است. وی که در پی شکست در نبرد آزینکورت در برج لندن زندانی بود نامهای را در سال ۱۴۱۵ برای معشوقه‌اش نوشت که اکنون در مجموعه دستنویسهای کتابخانه بریتانیایی نگهداری می‌شود.